Los Timbers habían vencido 2 por 1 en casa en el primer encuentro de la llave, por lo que, tras la victoria 3 goles por 2 en los 120 reglamentarios, la suerte de ambos equipos debió decidirse desde los 12 pasos.

El primer tiempo del encuentro fue bastante trabado y lleno de imprecisiones, pues ninguno de los dos quiso arriesgar de más.

En la etapa complementaria, el peruano Raul Ruidíazmarcaría un hermoso tanto con pierna derecha para darle la ventaja a los locales al minuto 68, pero Sebastián Blanco igualaría las acciones 10 minutos después .

En una noche redonda para los latinos, Ruidíaz marcaría su segundo tanto de la noche en tiempo suplementario para enviar el encuentro a la prórroga, pero el colombiano Dairon Aspirilla volvería a nivelar las acciones en el minuto 93 con un golazo de cabeza.

A escasos minutos del final, una clara mano en el área le otorgó la oportunidad a Nico Lodeiro de anotar el penal que pudiera salvar a los de Seattle.

Sin embargo, tras el 3 a 2 final, los Timbers vencerían 4 goles a 2 en la tanda de penales a los locales, y ahora disputarán las semifinales de la Conferencia Oeste a esperas de un vencedor entre Real Salt Lake y Sporting Kansas City.

El Columbus Crew de Federico Higuaín dio la sorpresa y pegó primero en la llave ante el mejor equipo del año, el New York Red Bull, superándolos 1 gol por 0 gracias a un tanto de Gyasi Zardes al minuto 61. Higuaín entró al 46 y dio el pase de gol para su equipo.

+ Portland Timbers vs Seattle Sounders +

En un encuentro repleto de presencia latina, Los Timbers se impusieron de local 2 goles por 1 ante Seattle. La visita se adelantó en el minuto 11 con gol del peruano Raul Ruidiaz, pero una gran asistencia de Diego Valeri sirvió para que Ebobisse empatara las acciones 6 minutos después. Al 29, el argentino Sebastián Blanco sentenció el marcador final.

+ Real Salt Lake vs Sporting Kansas City +

Real Salt Lake y Sporting Kansas City empataron a 1 en un partido principalmente dominado por los locales. Tras una primera mitad bastante trabada, Albert Rusnak marcaría para Real Salt Lake, pero la visita emparejó las acciones 9 minutos después gracias al chileno Diego Rubio.

+ New York City FC vs Atlanta United +

El Atlanta United de Josef Martínez silenció el grito de los locales al llevarse el primer partido 1 gol por 0. El venezolano, catalogado por muchos como el mejor jugador del torneo, sirvió el pase de gol para que Eric Remedi sellara el resultado a los 37 minutos de la primera mitad.

Tras un gol bien anulado por el VAR a los locales, el ex Lanús Diego Valeri sería el encargado de entregarle la ventaja a los leñadores con un excelso tiro libre al ángulo para batir a Jesse González.

Tras la expulsión del zaguero Larrys Mabiala poco después del inicio del segundo tiempo, los locales fueron un vendaval ofensivo, pero nunca pudieron amenazar verdaderamente el arco defendido por Jeff Attinella.

Posteriormente, sería una vez más el argentino Valeri el encargado de enviar el balón al fondo de las redes con un toque sutil a pase de Jeremy Ebobisse. Finalmente, los locales descontarían sobre la hora con un gol de Matt Hedges.

En la temporada, el volante de 32 años acumula 12 goles y 13 asistencias.