Como es su costumbre, el River Plate de Gallardo sacó la casta internacional que ha tenido en los últimos años y se metió a cuartos de final de la Copa Libertadores tras una victoria 0-2 contra Argentinos Juniors. Con esto, el equipo argentino ha estado entre los ocho mejores del continente siempre que Gallardo estuvo en el banco, excepto en una ocasión.
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La única temporada en la que el equipo de la 'Banda Roja' se quedó en octavos de final con Gallardo como DT fue en el 2016 ¿su verdugo?: Independiente del Valle. Los de Sangolquí vivían su mejor temporada en los últimos años con una generación de figuras lideradas por el entrenador Pablo Repetto.
La ida fue 2-0 a favor de los ecuatorianos con goles de José Angulo y Junior Sornoza, la vuelta en el Monumental fue 1-0 con gol de Lucas Alario para los argentinos. Tras eliminarlos, dejaron atrás a Pumas de México y a Boca Juniors.
2020 vs. Paranense, 2019 vs. Cruzeiro, 2018 vs Racing, 2017 vs. Guaraní y 2015 vs. Boca son las otras llaves que si fueron superadas por Gallardo. Alzando la Copa en dos ocasiones y llegando a la final vs. Flamengo 2019.
