Finalmente, el peor panorama para la Juventus terminó haciéndose realidad. La participación del equipo italiano en la Champions League resultó ser un absoluto fracaso y, tras cinco partidos, se firmó su eliminación del certamen de mayor relevancia para los clubes europeos. Su última esperanza estaba puesta en vencer al Benfica en Portugal y acabaron perdiendo por 4-3. Juan Cuadrado fue titular y tuvo otro partido para el olvido.
La Juventus puede estar atravesando la peor crisis deportivo de su institución en la última década. Su mal momento en la liga italiana también se trasladó a la Champions League. A falta de una fecha para que se cierre la fase de grupos, Juan Guillermo Cuadrado y compañía sentenciaron su eliminación del certamen internacional europeo. Sumaron una dolorosa derrota en Lisboa ante Benfica. Los portugueses hicieron ver muy mal al equipo de Massimiliano Allegri.
Los lusos no tuvieron ningún tipo de piedad con la Juventus. En un momento del partido, estaban ganando 4-1 y estaban metiendo la mayor sorpresa de la actual edición de la Liga de Campeones. Sin embargo, los de Turín tuvieron una reacción tardía y lograron acercarse en el marcador hasta dejarlo con un apretado, pero emocionante 4-3.Ahora, el equipo italiano deberá luchar en la última fecha para tratar de conseguir el cupo que le permita jugar la fase final de la UEFA Europa League, clasificando como tercero en su zona de Champions.
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La cuota colombiana de este duelo la puso Juan Guillermo Cuadrado, quien fue titular con la Juventus. En todo caso, no tuvo una gran presentación en Portugal. De hecho, el lateral cafetero provocó un insólito penal a favor del Benfica que acabó en gol de los portugueses. Se fue sustituido al minuto 60′ del segundo tiempo y en su lugar ingresó Fabio Miretti.
