Mucha expectativa había con el debut de Juan Cruz Real en Deportes Tolima. Luego de la destitución de Hernán Torres, el entrenador argentino, campeón con América de Cali, fue el elegido para tomar el mando del club tolimense y su debut fue en plena Copa Sudamericana 2023.
Por la tercera fecha del torneo internacional, Deportes Tolimaenfrentó al gigante Sao Paulo, que fue a Ibaguécon la idea de ganar y así dar un golpe de visitante, pero la férrea defensa del club tolimense se lo impidió. Es más, el local vio en algunos momentos la posibilidad de sacar la victoria.
Al final, Juan Cruz Real firmó un 0-0 en su primera salida con el Tolima, que le obliga a sumar de visitante para continuar en la pelea por el cupo a los octavos de final de la Copa Sudamericana. Ante Sao Paulo, se vio un equipo ofensivo, con la idea de mantener la posesión de pelota, pero le faltó claridad en el arco rival.
En cierta manera, aunque se sabe de la jerarquía del rival, el empate no resulta bueno para el Tolima, o al menos le coloca más obligaciones en el grupo. En la próxima jornada, visitará a Tigre en Argentina y deberá sumar de a tres para seguir en la lucha. Por ahora, Juan Cruz Real vuelve a colocar los objetivos en los compromisos de Liga Colombiana.