Iván Rossi llegó a River a mediados del 2016, a un año de la consagración de la Copa Libertadores. Firmó por cuatro años con el club en un traspaso de cuatro millones de dólares. Sus buenas actuaciones en Banfield, donde salió y fue promovido por Matías Almeyda, fueron las que interesaron en Marcelo Gallardo. El mediocampista estuvo presente en el ascenso desde el Nacional B a la Primera División.
Sin embargo, pese a las ilusiones que generaba su llegada al Millonario, Rossi nunca pudo rendir y desde 2016 apenas jugó veinte partidos con el club de Núñez. En el medio, River lo cedió a Huracán primero y después a Colo-Colo, donde estuvo seis meses. Después regresó a la Argentina y desde comienzos del 2020 está parado en el club argentino: no puede entrenar con el primer equipo ni con la Reserva y trabaja con un preparador físico sin coincidir con los horarios de sus excompañeros.
En una entrevista con TNT Sports, el volante hizo autocritica sobre su paso por River y dio detalles de su relación con Gallardo, que fue justamente lo que lo hizo estar en la situación mencionada: "Yo tuve varias diferencias con Marcelo, él me llamó para que vaya a jugar a River y después, a medida que nos fuimos conociendo, tuvimos muchas diferencias. No hablé más con él". Además, agregó: "Siempre digo que es el mejor técnico que tuve en mi carrera. Me enseñó cosas que yo no sabía, que la verdad que cuando te lo dice decís... ¿Esa boludez dijo? Pero esa boludez te hace cambiar tu forma de jugar".
Habló del salto que fue pasar de Banfield a River en su momento: "En Banfield tuve un año muy bueno y yo entrenaba a media máquina porque sabía que jugaba el domingo. Cuando llegué a River y empecé a competir con otros jugadores, yo tenía tranquilidad de la técnica que tenía, pero no lo demostraba y regulaba. No le demostraba en la práctica las ganas que tenía de jugar y a Gallardo eso no le gustaba".
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Por último, remarcó su malestar cuando piensa hoy todo: "Tenía diferencias de fútbol, yo soy muy respetuoso, los dos fuimos muy respetuosos. Él esperaba algo más de mí y siempre fue sincero. Me dijo que fui el mejor cinco que tuvo y también me decía que no le servía, que no demostraba en las prácticas. En ese momento no demostraba, no me daba cuenta en dónde estaba, ahora digo... '¡Qué boludo!'".