Cuando todo parecía color de rosa en América, empezaron a caer los malos resultados y llegó la primera gran decepción del segundo semestre en 2019. Once Caldas lo dejó por fuera de la Copa Águila.
En el primer semestre del año, el equipo caleño tuvo una presentación destacada en la fase de grupos de la Copa. Ya en la fase final, terminó quedándose afuera en la ronda de dieciseisavos de final. El cuadro Escarlata nunca encontró su mejor versión y no pudo con Once Caldas.
La serie se terminó definiendo con el resultado del juego de ida en el estadio Palogrande Manizales. Allí, América cayó 2-1 en un partido que empezó ganando, pero que le remontaron porla desconcentración de la defensa.
En la vuelta, en el Pascual Guerrero, América no se pudo imponer jugando en casa. La visita cuidó el resultado, defendió todo el juego y sostuvo el 2-1 del global. Así fue que el equipo de Alexandre Guimaraes se quedó por fuera de la Copa Águila.