El colombiano jugó unos minutos en la victoria 2 a 1 del Chelsea, su nuevo club, ante el Aston Villa. Ingresó en lugar de Williams.
Su gran nivel en la Fiorentina de Italia le abrió posibilidades. El Chelsea de Inglaterra, cómodo líder de la Liga Inglesa, se fijó en el mediocampista ofensivo y desembolsó 30 millones de euros para adquirir a Juan Guillermo Cuadrado, en uno de los fichajes estrellas del mercado de invierno en europa.
El colombiano, de 26 años y de buen rendimiento en la Selección de Colombia, saltó al terreno de juego del estadio de Villa Park, en Birmingham, a los 78 minutos, en sustitución del brasileño Willian, cuando el partido estaba con ventaja de 1-2 para los ‘blues’.
El ex jugador de Fiorentina se convirtió en el décimo futbolista colombiano en jugar en la liga inglesa, después de Juan Pablo Ángel, Faustino Asprilla, Hamilton Ricard, Jhon Viáfara, Hugo Rodallega, Pablo Armero, Radamel Falcao García, Carlos Sánchez y David Ospina.