Después de casi 20 temporadas defendiendo los colores de Juventus en Italia, habiendo ganado 5 ligas, 1 Copa, 4 Supercopas, 1 Champions League, 1 Supercopa de Europa y una Intercontinental, además del Mundial de Alemania 2006 con su selección, Alessandro Del Piero decidió ponerle punto final a su etapa en la Vecchia Signora al terminar la temporada 2011-12.
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Tras abandonar la Juve, Pinturicchio se encontraba en libertad de negociar con cualquier equipo y fue ahí cuando sus agentes ofrecieron sus servicios en la Liga MX.
Cruz Azul fue el equipo que manifestó mayor interés, aunque la posibilidad de sumar a una figura de su calibre también sedujo a las Águilas del América.
Medios nacionales como el periódico Récord reportaron que uno de los agentes del futbolista italiano se hizo presente en Cancún, Quintana Roo, para el Draft del Torneo Apertura 2012.
Sin embargo, el principal problema para concretar el fichaje del jugador que entonces tenía 37 años fue el salario que deseaba cobrar, pues pedían un sueldo anual de 2.5 millones de euros, algo que en esa época parecía increíble, aunque hoy André-Pierre Gignac gana 4.1 millones de euros anuales en Tigres.
Finalmente, los clubes mexicanos desistieron en su interés por Del Piero, quien en septiembre de 2012 terminó fichando por Sydney Football Club, donde jugó 48 partidos durante 2 temporadas y marcó 24 goles, para luego retirarse en 2014 jugando para Delhi Dynamos de India.
