En el marco de los 16avos de final de la Leagues Cup, en el DRV PNK Stadium se realizaba una nueva edición del clásico de Florida entre Inter Miami, el ganador del Grupo 10, contra Orlando City, que hizo lo propio siendo el vencedor del Grupo 9.

Con la necesidad de ganar para seguir en competencia, ambos equipos salieron desde el primer minuto a ganar el partido, por lo que las emociones no tardaron en llegar, ya que a los 7′ Taylor enganchó y pinchó una pelota para Messi, que dentro del área la paro de pecho para luego reventarle el arco a Gallese para abrir el marcador.

Teniendo el resultado en contra, Orlando salió a por el empate, y tardó tan solo 10 minutos en lograrlo, luego de un córner corto que jugaron para Angulo, quien se acomodó y remató, encontrándose con una buena respuesta de Callender, pero en el rebote fue Araujo quien lo ajustició.

Ya con el marcador empatado, el equipo dirigido por el Tata Martino fue el que tuvo las mejores posibilidades de gol. Primero, fue con una gran jugada por derecha en la que Josef Martínez asiste a Messi, que remata apenas desviado, y luego con un tiro libre del argentino al palo de la barrera que Gallese sacó por encima del travesaño.

El segundo tiempo, comenzó con la misma dinámica, teniendo a Inter Miami como el principal protagonista, y al igual que en el primer tiempo, fue el que pegó primero: esta vez, Cremaschi filtró un pase para Martínez, quien dentro del área fue derribado por Antônio Carlos, por lo que Iván Arcides Barton Cisneros pitó penal. El encargado, fue el mismo venezolano, que cambió la ejecución por gol.

Luego de este tanto, Orlando comenzó a tener la posesión de la pelota, aunque por un trayecto largo no logró generar peligro en área rival, salvo por un remate del recién ingresado Martín Ojeda por arriba del travesaño.

A falta de poco más de 15 minutos para el fin del juego, Inter volvió a pegar, esta vez de contraataque: Busquets cortó y tocó para Messi, que rápido filtró para Taylor. El finlandés envió un centro al área para Josef Martínez, que controló y asistió al argentino, que de volea marcó su doblete.

De esta manera, Inter Miami logró la clasificación a los 8vos de final de la Leagues Cup, en donde se enfrentará a Dallas, que hizo lo propio venciendo a Mazatlán de México por 2 a 1.