Palestino derrotó por 2-0 a Barnechea por el duelo de ida de los diesiseisavos de final de la Copa Chile 2021, un encuentro que se jugó en el Estadio Municipal de San Francisco de Mostazal.
En el primer tiempo no hubo mucha acción, pese a que Palestino fue quien se hizo dueño de las oportunidades más claras para abrir el marcador, sin embargo, ningún equipo lo logró y se fueron en tablas al descanso.
En la segunda mitad, Palestino supo abrir la cuenta al minuto 50 con gol de Juan Sánches Sotelo, mediante asistencia de Luis Jímenez. Barnechea trató, pero no pudo concretar las oportunidades que se creó.
Al final del partido, los huaicocheros se quedarían con un hombre menos por la expulsión de Guillermo Cubillo tras falta a Bryan Carrasco. Tras cartón, Luis Jímenez selló el partido con un golazo al minuto 93. Finalmente, fue 2-0 para los dirigidos por José Luis Sierra.
Ahora, ambos equipos tendrán que esperar al partido de vuelta a disputarse en el Estadio Municipal de La Cisterna el próximo domingo 27 de junio a las 15:00 horas. El ganador de esta llave tendrá que enfrentar a quien resulte vencedor del duelo entre Santiago Wanderers y Deportes Concepción.