O’Higgins cayó 2-1 frente a Cobreloa en los 90, pero terminó derrotando a los nortinos 7-6en la definición a penales en un compromiso válido por la vuelta de los dieciseisavos de final de Copa Chile disputado en el Estadio Zorros del Desierto de Calama
El primer tiempo no presentó mayores emociones, salvo la apertura de la cuenta por parte de Matías Belmara los 12 minutos para la visita. De ahí en más, Cobreloa buscó revertir la serie en donde ya había caído por la cuenta mínima en la ida.
En la segunda fracción, Cobreloa salió decidido a revertir la llave frente a los dirigidos por Dalcio Giavagnoli y lo conseguiría con goles de Leandro Olivera a los 58 minutos y Luciano Parra a los 83, mandando el partido a una definición por penales.
En la definición a penales, Augusto Batalla terminó siendo la figura al tapar el cuarto y octavo penal de Cobreloa, dejando a O’Higgins con la primera opción para cerrar la llave, lo cual concretaría con la anotación de Matías Cahais.
De esta manera, O’Higgins avanzó a los octavos de final de la Copa Chile 2021, en donde deberán medirse con el vencedor de la llave entre Deportes Melipilla y Ñublense, en donde los diablos rojos vencieron por 1-0 en la ida jugada en La Pintana.
