Aunque el equipo de Juan Guillermo Cuadrado salió derrotado de su visita a San Siro, el colombiano fue uno de los jugadores con mejor nota en la Juventus. Mientras estuvo en cancha, cumplió con su trabajo: comprometido en defensa, mucho desborde y todo el apoyo en ataque que pudiese dar.
Prueba de lo anterior se puede corroborar con la asistencia que le dio a Cristiano Ronaldo para el 0-2 transitorio del juego. Hasta antes de que el Milan remontara, por su banda cerró espacios y cumplió con la marca. Luego, en la individualidad destacó totalmente: en el primer tiempo, tuvo que lidiar con la marca de Lucas Paquetá y el colombiano fue una total pesadilla. Cada vez que el colombiano encaró, el brasileño quedó en total ridículo ante los rápidos movimientos y las impredicibles gambetas de Juan Guillermo.
Una gambetale bastó a Cuadrado para dejar sin cadera a Lucas Paquetá:
Ya en el segundo tiempo, el panorama cambió completamente. Sarri movió el equipo, Milán encontró espacios y aprovechó todos los errores. En ese despertar del equipo Rossoneri, el gran sacrificado fue Cuadrado. Al final, no pudo detener todos los ataques que le venían por su banda, les remontaron el resultado y finalmente terminaron perdieron por 4-2.