Stephan tuvo su estreno en la primera división de Crucero del Norte, aunque no fue del todo feliz. Recibió dos amarillas y no duró ni un tiempo contra Nueva Chicago.
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Stephan Ruggeri cambió aplausos por reproches y murmullos en las tribunas, tibios pero malestar en fin en los hinchas de Cruzero del Norte.
A los 19 años, el hijo del Cabezón Oscar Ruggeri tuvo su ansiado debut en la Primera del Colectivero. Fue ante Nueva Chicago, por la 1° fecha de la B Nacional, en Misiones.
Stephan Ruggeri es expulsado en el colectivero. Ahora ambos juegan con 10.
— Club Crucero (@PrensaCrucero) 30 de agosto de 2016
Y, como habitualmente hacía su padre, pegó una tremenda patada que le determinó la primera amarilla. Minutos más tarde, el central, que jugó de lateral izquierdo en esta ocasión, se fue expulsado a los 44 minutos del primer tiempo tras una nueva infracción.