A falta de que se concrete la llave entre Audax Italiano y Magallanes, la ANFP liberó la programación de los octavos de final de la Copa Chile 2021, en donde Colo Colo hará su estreno en esta ronda.
Universidad Católica tuvo un sufrido pase a la tercera fase del torneo, después de haber empatado 4-4 frente a Deportes Iquique y haberlo eliminado en una tanda de penales que tuvo a un joven arquero cruzado como figura.
Universidad de Chile, en tanto, no estuvo exento de polémicas y sufrimiento en su paso a los octavos de final. En el partido de ida ganaron con un gol que con VAR hubiese sido anulado y en la vuelta San Luis de Quillota les presentó más de un problema.
La gran sorpresa de los dieciseisavos de final de la Copa Chile 2021 fue probablemente el gran golpe de Deportes Concepción, de la Segunda División (tercera categoría del fútbol chileno), a Santiago Wanderers que milita en primera.
Estos son los cruces con día y horario de la ida y vuelta de los octavos de final de Copa Chile 2021, con el equipo de la izquierda haciendo de local en la ida y el de la derecha en la vuelta:
Palestino vs. Deportes Concepción. Ida: 30/06 15:00; Vuelta: 03/07 15:00.
Rangers vs. Coquimbo Unido. Ida: 30/06; Vuelta: 04/07 12:30.
Everton vs. Universidad Católica. Ida: 30/06 20:30; Vuelta: 03/07 15:00.
Deportes Temuco vs. Huachipato. Ida: 01/07 15:00; Vuelta: 05/07 15:00.
Deportes La Serena vs. Colo Colo. Ida: 01/07 15:30; Vuelta: 04/07 20:00.
Ñublense vs. O’Higgins. Ida: 01/07; Vuelta: 04/07 17:30.
Universidad de Chile vs. Fernández Vial. Ida: 01/07 20:30; Vuelta: 04/07 15:00.