Luego de lo que fue un sorteo de octavos de final plagado de suspenso, Boca y Nacional finalmente se verán las caras en la primera instancia de eliminación directa de esta edición 2023 de la Copa Libertadores. Este duelo no es una novedad, ya que el Xeneize y el Bolso se han enfrentado en una extensa cantidad de ocasiones a lo largo de la historia.
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En el historial total, a nivel oficial este cruce se dio 16 veces y Nacional ostenta una ligera diferencia, habiendo ganado 6 encuentros contra los 4 que ganó Boca a nivel histórico. Sin embargo, el último episodio en donde los dos clubes se enfrentaron guarda un recuerdo especial para los dos bandos.
Concretamente, la última vez que Boca y Nacional se vieron las caras fue en la Copa Libertadores 2016 en los cuartos de final, en donde se dieron dos empates por 1 a 1 y el Xeneize clasificó a semifinales tras vencer al conjunto tricolor por penales, con un heróico Agustín Orión bajo los tres palos.
De aquel encuentro que tuvo la ida en Montevideo y la vuelta en La Bombonera solo quedan dos sobrevivientes, siendo uno de cada lado: Diego Polenta en Nacional y Frank Fabra en Boca.
Al haberse confirmado este cruce, en la Ribera tomaron con optimismo que el azar asigne a Nacional como el rival de octavos y en el cuadro uruguayo también. Incluso, muchos se animaron a palpitar al duelo ante Boca como una venganza por la eliminación en aquella Libertadores 2016.